Jaká je nejsmradlavější vůně na světě?

Tento článek je reprintem stejnojmenného článku z časopisu Quasar ze dne 17. srpna 2016. Mnoho autorů článků Quasaru je nyní členy týmu BeyondCurriculum a zjistili, že některým lidem může být pohodlnější přijímat informace ve formě krátkých článků online. Pokud chcete získat plný zážitek ze čtení časopisu, zveme vás ke stažení pdf z webu Quasar.

Autor původního článku: Anton Morgunov
Redaktor reedice: Vladislav Cherdantsev

Tématu lidského vnímání světa jsme se již dotkli dříve. O vůni a chuti některých molekul jsme však ještě nemluvili, i když na toto téma existuje mnoho zajímavých otázek. Proč voníme? Které molekuly voní a které ne?

Kterou molekulu můžeme detekovat v relativní koncentraci drop-in-a-jezero? Vůně které molekuly se směle prohlašuje za nejhorší pach na světě? A nenechte se zmást skunkem na obálce tohoto článku, je v této věci stále amatér! Co je klenotem kuchyně podle Francouzů?

Máte zájem? Tak jdeme!

Proč voníme?

Jakýkoli pach, který vnímáme, je výsledkem interakce molekul pachové látky se speciálními receptory umístěnými v nose. Jak se tam však dostanou? Pokud je vůně parfému vysvětlena přímým vdechováním malých kapiček samotné látky, která je součástí parfému, jak pak vysvětlit skutečnost, že cítíme pevné látky nebo kapaliny?

Molekuly, které mohou pozitivně reagovat s našimi receptory (to znamená, které cítíme), jsou zpravidla velmi těkavé. co to znamená? A to, že v každém okamžiku je nad povrchem fázové hranice termodynamická rovnováha. Jinými slovy, některé z molekul jsou v plynném stavu blízko povrchu fázové hranice. Nejdůležitější případy jsou pro nás hranice mezi kapalinou (látka s aroma) a plynem (vzduch) a hranice mezi pevnou látkou (aromatická) a plynem (vzduch).

Vezměme si například pomeranč. Aromatické látky, které dodávají pomeranči vůni, jsou ve slupce v kapalné fázi, část se odpaří a přechází do plynné fáze. Samozřejmě v průběhu času pro zvýšení entropie částice plynu difundují (rozptylují), respektive pro udržení rovnováhy, kdy je zachován určitý poměr částic ve fázi plyn/kapalina, plyn/pevná látka, se musí část molekul plynu odpařit. Molekuly aromatické látky jsou tedy v plynné fázi vždy přítomny v určitém množství, vůně je tedy vždy „slyšitelná“ bez ohledu na stav agregace pachové sloučeniny. Jsem si jistý, že jste již dostali myšlenku, že právě tyto molekuly v plynné fázi se setkávají s našimi receptory v nose.

Ach ty thioly!

Thioly jsou třídou organických molekul obsahujících skupinu -SH (atom síry spojený s atomem vodíku). To, co nás právě teď zajímá, je, že tyto molekuly mohou cítit různé pachy. Thioly jsou to, co skunk spreje, což někteří považují za nejhorší zápach na světě, ale my máme v rukávu horší molekulu. Ale o tom si povíme trochu dále.

Mnoho lidí přivádí k šílenství zápach benzínu nebo zemního plynu. Navzdory tomu, že hlavní složkou zemního plynu je metan (CH_4), nejjednodušší zástupce uhlovodíků, zápach plynu k metanu vůbec nepatří. Terc-butylthiol je látka, která se záměrně přidává do zemního plynu, aby mu dodala „plynový“ zápach. To se provádí z bezpečnostních důvodů, aby bylo možné zaznamenat únik plynu, protože metan sám nemá štiplavý zápach. Pozoruhodné je, že vůně této látky je pro nás tak pronikavá, že ji můžeme cítit i při koncentraci (1) až (50,000,000,000 XNUMX XNUMX XNUMX) dílů metanu.

Diamant francouzské kuchyně

Lanýže jsou plodnice podzemní houby Ascomycetes. Některé druhy lanýžů jsou vysoce ceněny jako potravinářský výrobek. Francouzský gurmán Brillat-Savarin Jean Anthelme ve svém pojednání „Fyziologie chuti“ (1825) nazval lanýže „diamantem kuchyně“. Nepřekvapilo by mě, kdybyste stejně jako já byli zmatení, co je to za ovoce? Jaká další podzemní houba?

Gurmáni však milují lanýže natolik, že mají větší cenu než stejná váha zlata. Tak jsme dorazili. Víte, jak se ve Francii hledají lanýže? Ukazuje se, že prasata jsou na lanýže tak citlivá, že je cítí i přes metr půdy, takže jsou vycvičená k jejich nalezení. Hrdinou této příležitosti není přesně thiol, ale také látka obsahující síru, která patří do třídy sulfidů. Rozdíl je v tom, že atom síry není spojen s jedním vodíkem a jedním uhlíkem, ale se dvěma uhlíky.

Je čas skoncovat s pachy

V roce 1889 byl celý Freiburg (město v Německu) evakuován. Několik chemiků se pokusilo vyrobit thioaceton z trithioacetonu (cyklická molekula sestávající ze tří molekul thioacetonu, druh trimeru). Obecně platí, že pokud před názvem látky předchází předpona „thio“, znamená to, že jeden z atomů kyslíku byl nahrazen atomem síry.

Malá lyrická odbočka: vůně, kterou si mnozí zvykli spojovat s vůní acetonu, ve skutečnosti není vůně čistého acetonu. Čistý aceton voní jinak, ale vůně, kterou všichni znáte, je ethylacetát, běžně používané rozpouštědlo.

Pokusy získat thioaceton tedy vedly k následujícím důsledkům:

„Nechutný zápach, který se okamžitě rozšířil po rozsáhlých oblastech celého města (v okruhu 750 m od laboratoře), což vedlo k rozsáhlé nevolnosti, zvracení a panické evakuaci. Laboratorní práce byly přerušeny. Zápach po zředění roztoku nezmizel, spíše se zhoršil. »
(laboratorní poznámky)

Rozhodnutí zopakovat experiment v jižním Oxfordu v roce 1967 ve výzkumném centru Esso bylo jistě pošetilým krokem. Nechme je pokračovat v příběhu:

„Nedávno jsme narazili na problém se zápachem, který překonal naše nejhorší obavy. Během prvních experimentů vyskočila zátka ze zkumavky obsahující vzorek reakčního produktu. Navzdory tomu, že trubice byla okamžitě vyměněna, sebemenší únik látky v plynné fázi okamžitě způsobil nevolnost a zvracení u kolegů pracujících v nedaleké budově, 200 yardů od místa úniku (asi 182 metrů, pozn. red.). Dva naši chemici, kteří jednoduše reagovali a vytvořili thioaceton z nepatrného množství trithioacetonu, byli předmětem nepřátelských pohledů v restauraci, kde také utrpěli kolosální ponížení, když jim číšnice nastříkala do obličeje deodorant. Zajímavé je, že zápach po opakovaném ředění roztoků nezmizel a sami pracovníci nepřiznali, že by zápach vycházel z jejich zkumavek. Aby se potvrdil zdroj zápachu, byli tito chemici promíseni s pravidelnými pozorovateli po celé laboratoři až do vzdálenosti čtvrt míle (402 metrů). Po vložení kapky thioacetonového derivátu na hodinové sklíčko pod kapotou všichni přítomní během vteřiny ucítili zápach.“
(laboratorní deník)

Dvě hlavní kandidátní molekuly pro zdroj tohoto zápachu jsou zobrazeny na obrázku níže.

Oba jsou nejbližšími deriváty thioacetonu a jsou kandidáty na nejhorší zápach na světě (nikdo nechce vybrat vítěze). Je nepravděpodobné, že by někdo měl odvahu experiment zopakovat a přijít na kloub pravdě.

Nejsme sami

Lidé nejsou jediní tvorové, kteří jsou citliví na pachy. Hmyz například také používá různé aromatické látky k hledání jedinců opačného pohlaví. Většina hmyzu produkuje těkavé látky, feromony, které může jiný hmyz detekovat v zanedbatelných koncentracích.

Mezi takový hmyz patří brouk tabákový, jehož samičky vylučují feromon serricornin. Z (65000 1.5) samic tabákových brouků lze izolovat pouze (XNUMX mg) serricorninu. Jak si dokážete představit, každá štěnice produkuje velmi malé množství atraktivního feromonu. Sebemenší sprška této látky však okamžitě přiláká samce, kteří se okamžitě začnou zuřivě pářit.

Další feromon brouka Popillia Japonica byl syntetizován v laboratoři. I při 5 mikrogramech byl vzorek tohoto feromonu při přilákání samců účinnější než čtyři samice.

Neměli byste si myslet, že žena dělá veškerou práci při přitahování jedinců opačného pohlaví. Samci také produkují feromony, které přitahují samice. Navíc rozdíly mezi feromony samice a samce mohou být velmi malé. Například u samců much je feromon jedna molekula (na obrázku níže) a u samic je to její zrcadlový obraz.

Sloni mají trochu jinou situaci. Jeden zrcadlový obraz molekuly vytváří mladý sloní samec a druhý dospělý samec. Na základě relativního množství každého izomeru (dva zrcadlové obrazy stejné molekuly lze nazvat izomer) může sloní samice určit věk samce.

A co příchutě?

Podívejme se na grapefruit. Hlavní zdroj grapefruitové chuti také patří do třídy thiolů. Lidé jsou na tuto sloučeninu tak citliví, že ji mohou detekovat v koncentraci (0.00002) dílů na miliardu ostatních. To je jako jedna desetitisícina miligramu na tunu nebo kapka v dostatečně velkém jezeře. Proč v nás evoluce zanechala takovou přecitlivělost na grapefruity, si může každý domyslet.

Měli bychom také zmínit „hořká“ činidla, která se přidávají do nebezpečných výrobků pro domácnost, aby je děti náhodně nepily (co když to chutná?). Bitrex protected – tento nápis najdete na zadní straně některých výrobků pro domácnost. Faktem je, že denatoniumbenzoát, známý pod značkou Bitrex, dodává výrobkům pro domácnost hořkou chuť a odrazuje děti od pití nebezpečných tekutin.

Svět vůní a chutí je tak rozmanitý!

Chcete od nás dostávat newslettery?

Vložte svou e-mailovou adresu. pošta

Molekuly se spojují. jedním kliknutím!

Odkud léky pocházejí? Od pradávna lidstvo využívalo rostlinné výtažky k léčebným účelům. Problém s tímto přístupem je v tom, že je obtížné škálovat: sesbírání i jedné dávky účinné látky může vyžadovat ošetření několika rostlin. Skutečná revoluce ve farmacii nastala až poté, co se vědci naučili syntetizovat přírodní léky.

Tamila Rakhimbajevová 21. února 2024 • 7 min. čtení

Born-Oppenheimerova aproximace

Dnes si povíme, jak kvantová mechanika prakticky zničila chemii jako vědu a Oppenheimer, ničitel světů, se stal jejím zachráncem. Chápu, že čtenář nemusí sdílet moji úctu k chemii, a proto se může divit: proč bych měl číst tento článek? Navrhuji tuto odpověď:

Anton Morgunov 26. září 2023 • 27 min. čtení

Týmy WRO-2019-dagy Kazachstánu: Robotika nakty nuskaulyk zhok

Vosy zhyldyn (10) karashashynda Kazachstán ozіnің Halykaralyk Robotická olympiáda (WRO) katysu tarikhynda algashky ret zhogary-shygarmashylyk sanatta zhildeli ourshiny oryndy elendi. WRO-(2019) Maďarskoadagy Gyor kalasynda өtti. Oghan deyin Taldykorgan kalasynyn týmy (2014) zhyly orta-shygarmashylyk sanatta Ushіnshi orynga zhane (2016) zhyly zhogary-shygarmashylyk sanatta “Creativity Award” (creativity shіn) zhuldesіne zhuldesіne. Taldykorgan

Anton Morgunov 23. prosince 2021 • 12 min. čtení

Pokud není uvedeno jinak, všechny textové materiály na blogu Beyond Curriculum jsou licencovány podle CC BY-NC-SA 4.0